Введение. Глобализация экономических отношений привела к снижению важности соблюдения налогового законодательства, в результате чего транснациональные компании стали активно использовать стратегии агрессивного налогового планирования и уклоняться от уплаты налогов с целью минимизации налогового бремени как важного элемента сокращения затрат. Стратегия агрессивного налогового планирования дает существенные преимущества с точки зрения финансовых показателей, таких как увеличение денежного потока для поддержания роста и существенное увеличение чистой прибыли после уплаты налогов. Однако компании, уклоняющиеся от уплаты налогов, несут дополнительные транзакционные издержки, величина которых зависит от ряда характеристик компаний. Цель исследования заключается в определении факторов и характеристик компаний, которые влияют на вероятность выбора стратегий уклонения от уплаты налогов, а также оценка позитивных и негативных последствий для налогоплательщиков в результате их выбора. Методы. В статье использованы инструменты корреляционно-регрессионного анализа, а также алгоритмы сопоставления, а именно: ближайших соседей и ядра. В качестве эмпирической базы использовались данные опросов компаний, проводимые Всемирным банком. Результаты исследования показали, что важными факторами, влияющими на выбор стратегии уклонения от уплаты налогов, являются характеристики фирмы, а не менеджмента. Уровень образования и опыт менеджера не оказали существенного влияния на законопослушность фирмы. Статистически значимыми факторами, снижающими вероятность выбора стратегии уклонения от уплаты налогов, оказались следующие характеристики: юридическая структура, год создания, инновационный потенциал, количество сотрудников, структура активов и результаты деятельности. В данном контексте при разработке стратегий противодействия уклонению от уплаты налогов необходимо акцентировать внимание на экономических последствиях трех составляющих, а именно: прозрачность финансовой отчетности, стоимость капитала, стоимость фирмы.